图片来源: Wiley

新鲜大蒜提取物含有多种健康的有机硫化合物，其中ajoene(阿焦烯，从大蒜中提出的血小板凝集抑制剂)是一种主要的可榨油成分。如今，英国的化学家们首次使用现成的成分合成了ajoene，研究结果发表在Angewandte Chemie上。文章表明，ajoene可以大规模制得，且只需很少的合成步骤。生物活性化合物的化学合成对于它们在药物研究中的进一步评估具有重要意义。

如果大蒜被切掉或咀嚼，受损组织中存在的酶就会开始降解其主要的有机硫代谢物蒜氨酸。第一种降解产物是蒜素，这使新鲜的大蒜制剂具有其特有的刺激性气味。然而，这种分子进一步分解成各种主要是油溶性的化合物，其化学特征都是有机硫化物或二硫化物。ajoene是一种较稳定的油提取物分解产物和主要成分。该化合物与蒜素具有类似的保健作用，并且具有抗癌活性。

虽然ajoene可以从大蒜提取物中分离出来，但是采用化学合成的方法会有更多优势。合成的ajoene将允许引入化学修饰，这是药物研究中的一个关键。因此，Thomas Wirth和他在Cardiff University的团队与英国的威尔士Neem生物技术公司合作，现在已经开发了一种基于简单易用组件的完全合成方法。这个序列从一个简单的二溴化物开始，最后以有机硒化合物的氧化结束。科学家们指出，硒化合物的氧化消除导致了ajoene分子的末端碳-碳双键特性的形成。同时，它的硫化物部分被氧化成亚砜，这是ajoene的另一个特有化学功能。

Wirth和他的团队报告说，在ajoene的合成中最大的挑战是尽量减少有机硫化合物的各种典型的副反应。这样的副反应极大地降低了从大蒜素开始的仿生方法ajoene的产量。但在全合成中，也存在低产量的问题。因此，科学家们对反应步骤进行了几次修改，但最显著的改进却意外地来自合成的扩大。在200克范围内，最终氧化产生了56%的产物，作者报告说，这是在毫克产量范围内的两倍。

该产品具有生物活性。Wirth和他的团队在生物实验中测试了它对细菌的活性，他们发现合成ajoene的效果与从大蒜中提取的天然ajoene相似，甚至比天然ajoene更好。它抑制了革兰氏阴性菌中称为群体感应的生物交流(可能导致生物膜的形成)。作者认为，抑制这种情况可能ajoene的一种很有前景的用法。由于全合成技术使这种化合物更容易获得，它在药物化学领域的作用将不可小觑。