CAS 86-74-8; 苄唑; Carbazole

CAS:

86-74-8

分子式:

C12H9N

分子量:

167.21

沸点:

355℃

熔点:

242-247℃

中文名称:

苄唑

咔唑

9-氮杂芴

氮芴

9H-咔唑

亚氨基二亚苯

氮杂芴

9-氮(杂)芴

氮芴

咔酸磷灰石

二苯并吡咯

英文名称:

Carbazole

Dibenzopyrrole

Diphenyleneimide

9H-Carbazole

9-azafluorene

dibenzo(b,d)pyrrole

diphenyleneimine

diphenylenimide

diphenylenimine

usaf ek-600

9-Dibenzo-[b,d]-pyrrole

Diphenylenedimine

Carbazole solution

9H-Dibenzo(b,d)pyrrole

dibenzo[b,d]pyrrole

Carbazol

性质描述:

无色或白色小片状结晶。熔点247-248℃，沸点355℃，200℃（19.55℃kPa），相对密度1.10（18/4℃）。不溶于水，稍溶于乙醇、乙醚和苯，溶于喹啉、吡啶和丙酮，微溶于冷苯、冰醋酸、氯仿、二硫化碳和汽油。暴露于紫外光中呈现出强的荧光和磷光，碱性极弱，易升华。

生产方法:

目前，国内生产咔唑的方法是以粗蒽为原料，一般不联产精蒽，经济效益差。方法是硫酸萃取，形成硫酸咔唑盐溶液，然后用氨水反冲析出咔唑。江苏大丰化工厂曾用此法，现已停产，原因是：(1) 产品纯度低。含大量吖啶等杂质，纯度不到90%。(2) 不能联产精蒽，无竞争力。(3) 设备材质要求高，腐蚀严重。(4) 废水排放量大，污染严重。国外曾试验用KOH熔融法生产咔唑，但从未投入工业生产。国外还曾试验合成咔唑的方法。方法是邻氨基联苯闭环脱氢，原料是氨或氯苯。这种方法的优点是原料易得，缺点是无市场竞争力，因为：(1) 合成路线长，反应步骤多。每步反应都需要复杂的前处理和后处理，分离设备和操作费用特别多。(2) 转化率低。大多数反应都伴有副反应，由于路线长，最终转化率低。(3) 废物处理量大，环保费用高。从目前市场占有率看，咔唑的主要来源还是煤焦油（蒽油）。世界上主要的咔唑生产商，如德国RUTGERS，捷克DEIA，日本JORYU均是如此，且都是蒽、咔唑联产。咔唑在工业上是从煤焦油中提取。提取的原料是焦油连续蒸馏中的I蒽油馏分，初馏点是300℃，在350℃前的馏出量为95%，I蒽油的产量占焦油的12-14%。将I蒽油冷却结晶、真空过滤或甩滤脱除部分油分后，含蒽25-30%，咔唑20-25%，菲30%左右。菲易溶解于油，利用这一特性，将菲与蒽、咔唑分离。分离蒽与咔唑的方法有两种：1.蒸馏分离法利用与咔唑的沸点差（蒽沸点为340.7℃，咔唑沸点355℃），采用塔效相当于40块理论塔板的乳化塔进行蒸馏，回流比采用19：1，切取塔顶温度310-344℃馏分，可得到平均含蒽85%的工业蒽，然后切取348-355℃的咔唑馏分，可以获得含咔唑85%左右的工业咔唑。2.钾熔法利用咔唑的钾熔物不溶于油类而形成沉淀的特点，将粗蒽加热熔融后加入片状苛性钾，由咔唑的钾化合物分离出来，放入水解槽中水解，生成的粗咔唑与碱液通过离心机分离、水洗涤和蒸汽吹洗，即得粗咔唑。精咔唑干燥后，在180-240℃进行升华，再用二甲苯重结晶，可得纯度为95-98%的商品咔唑。另外，咔唑还可由邻氨基联苯合成。

用途:

咔唑是一种含氮杂环化合物，是煤焦油中经济价值最高的成分之一，世界上90%的咔唑是从煤焦油中得到的，咔唑可用于生产染料、颜料、光电导体、感光材料、特种油墨等，用它生产的颜料永固紫RL，广泛用于汽车面漆和耐高温塑料的着色，具有耐高温、耐紫外光的优点。用它生产的染料硫化还原蓝RNX、海昌蓝的各项牢度指标优良，尤其是耐氯漂牢度极佳，蓝色品种有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B，黑色品种有咔唑黑D。它还生产咔唑双噁嗪紫，这是一种青紫色颜料，用于涂料，印刷油墨、复写纸等。咔唑用于生产硫化还原蓝RNX、直接耐晒蓝FFRL、FFGL等。可制作皮革、N-乙烯咔唑塑料，农药杀虫剂四硝基咔唑、氯化咔唑，还可用于对紫外光敏感照相干片的制造。