CAS 674-82-8; 4-亚甲基-2-氧杂环丁烷酮; Acetylketene

CAS:

674-82-8

分子式:

C4H4O2

分子量:

84.07

沸点:

69℃(100

中文名称:

4-亚甲基-2-氧杂环丁烷酮

双乙烯酮

二乙烯酮

3-羟基丁烯酸-β-内酯

双烯酮

乙烯基乙烯酮

乙烯乙酸-β丙酯

乙酰(基)乙烯酮

英文名称:

acetyl ketene

2-Oxetanone,4-methylene-

diketene,inhibited

Vinylaceto-lactone

Ketene dimer

vinylaceto-beta-lactone

ketene, dimer

ethenone, dimer

diketene

Acetylketene

4-methylene-2-oxetanone

3-hydroxy-3-butenoic aci beta-lactone

3-buteno-beta-lactone

4-methylene-2-oxetanon

Acety ketene

Diketen

4-methylene-2-Oxetanone

性质描述:

无色有刺激臭味的可燃液体。熔点-6.5℃，沸点127.4℃，相对密度1.0897（20/20℃），折射率1.4379，比热容0.1990kJ/（kg·℃），闪点33.9℃。溶于普通有机溶剂，不溶于水。化学性质活泼，放置易聚合，酸、碱、胺、过氧化物能起促进作用，加速聚合引起爆炸。遇水可分解成二氧化碳。

生产方法:

工业上乙酸制取双烯酮，也可用丙酮、乙酐、乙酸酯为原料进行热分解。丙酮热分解法可用于小规模生产，这种方法由于副产甲烷，得到的乙烯酮气体的纯度低，同时要除去残留的丙酮也比较困难。冰醋酸在磷酸三乙酯存在下，于750-780℃裂解得乙烯酮，再于8-10℃聚合生成双乙烯酮。

用途:

双烯酮的反应能力很强，可衍生多种产品，是精细化学品染料、医药、农药、食品和饲料添加剂、助剂等的原料。双烯酮和二乙胺反应得到的乙酰乙酰二乙胺是有机磷杀虫剂磷胺的中间体；而与一甲胺反应得到的乙酰乙酰甲胺则是久效磷的中间体。双烯酮与氨反应生成乙酰乙酰胺，用于合成染料中间体1-（4-氯苯基）-3-甲基-5-吡唑酮、1-（4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮；双烯酮与乙醇反应生成乙酰乙酸乙酯，用于合成染料中间体1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-（2，5-二氯-4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮等。由这些中间体可制得染料永固黄G、酸性媒介枣红BN、中性橙RL、中性棕5RL、中性深棕BRL、酸性嫩黄G、弱酸嫩黄G、酸性嫩黄2G、活性嫩黄K-6G、活性嫩黄M-5G、活性嫩黄X-6G、中性桃红BL等。1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮及其衍生物更多用于解热镇痛药安替比林、氨基比林、安乃近等的生产。双烯酮还可用于氨基酸的合成。双烯酮和邻硝基苯胺、乙醇胺为原料，可制得饲料添加剂喹乙醇（快育灵）。双烯酮用于合成多种杂环化合物，例如合成吡咯衍生物、异噁唑衍生物、吡唑酮衍生物、嘧啶衍生物、噻唑衍生物、喹啉类化合物、香豆素类化合物、呋喃衍生物；双烯酮还可以与一系列化合物反应，生成吡喃酮、吡啶酮、二氧六环、噁嗪及黄酮类化合物等。