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CAS: | 42576-02-3 |
分子式: | C14H9Cl2NO5 |
分子量: | 342.13 |
中文名称: | 甲酯除草醚 | 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 | 芳毒 | 治草醚 |
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英文名称: | 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-benzoic aci methyl ester | 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid methyl ester | bifenox | mc-4379 | methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate | modown | Methyl 5-(2,4-didhlorophenoxy)-2-nitroben-zoate | Bifenox(BSI,ISO,ANSI,WSSA) | benzoic acid,5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-,methyl ester |
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性质描述: | 黄色结晶。熔点84-86℃,290℃时分解,相对密度1.155。蒸气压(30℃)为0.32×10-3Pa。溶解度(g/kg):丙酮400,二甲苯300,氯苯50,乙醇10,水0.35mg。其水溶液为pH5-7.3时是稳定的,当时pH为9时,则立刻分解。 |
生产方法: | 以苯甲酰氯、氯气、2,4-二氯苯酚为主要原料,进行下列反应而得。1.间氯苯甲酰氯的制备 将苯甲酰氯281g、铁粉1.4g及硫黄0.56g投入反应瓶中。保持温度20℃,通氯氯化,约2.5h。然后通氮气赶除光气和反应生成的氯化氢气体而得。2.间氯苯甲酸甲酯的制备 将甲醇慢慢地加入搅拌下的间氯苯甲酰氯中(酰氯:甲醇=1.0:1.1摩尔比)。在25-68℃之间行酯化反应,回流2-3h,反应过程中有大量氯化氢放出,回收过量的甲醇而得。3.5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的制备 往反应瓶中加入853g间氯苯甲酸甲酯,和500g 1,2-二氯乙烷,冷却至-10℃,滴加338g 95%的发烟硝酸(5.1mol)和816g 96%硫酸(8mol)的混合酸,约3h滴完。在-10℃下搅拌反应2h,再升温至30℃搅拌反应3h。分出有机层,过滤,干燥而得。4.甲酯除草醚的制备 将固体碳酸钾(97%)189g,加入搅拌下的2,4-二氯苯酚(97%)419g及960ml二甲基甲酰胺溶剂中,加热回流1h,伴有二氧化碳放出,约50%的二甲基甲酰胺蒸出之后,将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯(80%)638g加入搅拌下的95%的酚盐中。加完后,在100℃反应3h,脱溶后加甲醇使产品溶解,冷却,滤除氯化钾。滤液冷却结晶而得,熔点84-86℃。配制成10%颗粒剂,21%乳油,25%可湿性粉剂。 |
用途: | 甲酯除草醚是一种光合作用抑制剂,能被叶片较快地吸收,但在植物体内传导速度较慢。它是芽前除草剂,主要用于大豆除草。具有施药量少,除草谱广,对土壤适应性强,不受气温影响等优点。急性口服毒性LD50鼠大于6400mg/kg,急性经皮毒性LD50兔大于20000mg/kg。TLM鲤鱼(48h)为1.22ppm。 |