CAS 103-84-4; N-乙酰苯胺; N-Phenylacetamide

CAS:

103-84-4

分子式:

C8H9NO

分子量:

135.16

沸点:

304℃

熔点:

111-115℃

中文名称:

N-乙酰苯胺

N-苯基乙酰胺

退热冰

乙酰苯胺

苯基乙酰胺

N-苯(基)乙酰胺

安替非布林

英文名称:

Acetamide,N-phenyl-

N-phenyl-acetamide

ethanamide,N-phenyl-

N-phenylethanamide

Acetylanilide

Acetanilide;N-Phenylacetamide

usaf ek-3

phenalgin

phenalgene

n-acetylaniline

n-acetyl-benzenamin

n-acetyl-anilin

N-Phenylacetamide

acetylaminobenzene

acetoanilide

amide, n-phenyl-acetic aci

acetic acid anilide

acetanilid

acetamidobenzene

n-phenyl-acetamid

N-phenyl-Acetamide

Acetylaniline

Antifebrin

Acetanilide

Acetanil

性质描述:

白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。在水中再结晶析出呈正交晶片状。熔点114.3℃，沸点304℃，相对密度1.2190（15/4℃），闪点173.9℃，自燃点546℃。略有苯胺及乙酸气味。微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。碱性很弱。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。可燃，无臭。在空气中稳定，呈中性。

生产方法:

由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸（过量100%）置于带夹套的搪玻璃反应器内，回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸，则反应温度为150-160℃，反应结束后趁热过滤，除去残渣，滤液冷却、结晶，离心过滤，水洗并干燥，即得产品。也可采用乙酐作酰化剂，反应在苯溶液中进行，乙酐过量150%。操作示例1将四只反应罐成梯形排列，最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱顶部连续加入，回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入，乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度（第三只为160-170℃，第四只为200-210℃），使乙酸与苯胺进行气液相对流反应，反应生成的水从分馏柱顶部蒸出，乙酰化物流入第四只反应罐，再抽入蒸馏罐，减压蒸出未转化的苯胺及乙酸，反应产物经冷却成片状，得乙酰苯胺。重量配料比：苯胺：乙酸＝1：（0.65-0.70），收率99.5%。操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸（含量60%以上），加热，同时缓缓加入1/10量乙酸，加热至沸腾，收集分馏出的稀乙酸，并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸，反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸，回流分馏，当分馏出的乙酸浓度达85%以上时，进行真空蒸馏，蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。原料消耗定额：苯胺（99%）690kg/t、冰醋酸500kg/t。实验室制备可按下法：在带回流冷凝器的500ml烧瓶中，加入20.5g（0.22mol）苯胺，21.5g（0.21mol）乙酐，21g（0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状傾入500ml冷水中，搅拌，用冰冷却。过滤，干燥，得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯，熔点114℃。

用途:

乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯（Acetylsulfanilylchloride）。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。